Als Umsteiger vom Media Player auf iTunes oder als iTunes-Einsteiger fällt schnell auf, dass es ein paar Dinge gibt, die dem Programm iTunes fehlen. Es sind eigentliche Kleinigkeiten - wenn aber eine Musiksammlung aus 10000 bis 20.000 MP3-Dateien besteht, dann können diese Kleinigkeiten stundenlangen Arbeitsaufwand nach sich ziehen - einfaches und oft diskutiertes Beispiel sind die bei Samplern mehrfach auftauchenden Albumcover im Coverflow. Man muss die Alben einzeln zu "Compilations" oder über das Feld "Album-Interpret" zusammenfassen - bei tausend Alben eine Arbeit von mehreren Stunden.

LE iTunes-Toolbox bietet unter einem Startfenster Zugriff auf verschiedene Module, die die Albumcover-, Album- und Sampler-Verwaltung drastisch vereinfachen, Cover können automatisch aus 'folder.jpg' im- und exportiert, aus einem Ordner im-/exportiert werden. Sampler werden automatisch zu Compilations oder über 'Album-Interpret' zusammengefasst, absolut flexibler Datenexport und Entfernen verwaister Einträge sind ebenfalls möglich.

Das Verschieben, Kopieren, Umbenennen und Löschen von Mediendateien wird ebenfalls unterstützt, ohne dass die Titel aus iTunes ?verschwinden?. Die parallel downloadbare Version 2.1 enthält Funktionen zum Sichern und Zurückspielen von Wiedergabelisten und Bewertungen sowie zum Neuladen der Trackinfos aus den Originaldateien.