Bei der Arbeit mit Windows gibt es ein großes Problem: Dateien, die das System löscht, leben unter der Oberfläche des Sichtbaren munter weiter. Windows gibt nur den von ihnen belegten Speicherplatz zum Überschreiben durch neue Dateien frei. Solange dieser Speicherplatz aber nicht tatsächlich genutzt wird, um neue Dateien an dieser Stelle abzulegen, ist es jederzeit möglich, eine gelöschte Datei aus dem Daten-Jenseits zurückzuholen. Die große Gefahr ist, dass Unbefugte diese Gelegenheit ergreifen, um sich Zugang zu Dateien mit sensiblen Inhalten zu verschaffen.

FileWing löscht Dateien so sicher, dass niemand sie heimlich wiederherstellen kann. Ein Schritt-für-Schritt-Assistent hilft dabei, einzelne Dateien oder ganze Ordner auszuwählen, die anschließend zu vernichten sind. FileWing überschreibt die Dateien vor dem Löschen mit irrelevanten Daten, sodass der ursprüngliche Inhalt vernichtet wird. Dabei bietet die Freeware sieben verschiedene Lösch-Algorithmen an, darunter auch GOST, DoD, Bruce Schneider, VSITR und Peter Gutmann. Die Gutmann-Methode gilt als die langsamste, zugleich aber sicherste Methode. Sie überschreibt die Dateien 35 Mal.
Der gleiche Umstand, der bei gelöschten Dateien zum Problem wird, ist für viele Anwender oft die letzte Rettung, wenn sie Dateien aus Versehen gelöscht haben. Denn so lange der Speicherplatz dieser Dateien noch nicht wieder überschrieben wurde, lassen sich die verlorenen Files leicht wiederherstellen. Auch um diese Aufgabe kümmert sich die Freeware FileWing - und macht so einige kostenpflichtige Tools aus diesem Bereich arbeitslos.